他们也曾努力挽救婚姻。麦当娜和盖·里奇曾打算在今年十月再次举办一个婚礼、再次交换戒指和誓约，向世人表明他们相守终身的决心——这个计划不了了之；后来，麦当娜和盖·里奇去拜访了婚姻心理咨询师，收效甚微；然后他们的好朋友艾尔顿·约翰(听歌)(Elton John)出面调解，不过他们很快又吵了起来；最近，他们分别去见过了离婚律师。
　　尽管二人仍在做出各种姿态来否认不和，麦、盖的婚姻正痒已经是不争的事实。到下个月，麦当娜就要年满50了。即使是对历来特立独行的麦当娜而言，50岁恐怕也是一个尴尬的离婚年龄。不过，在她50岁搭上棒球明星之时，回顾一下麦姐的历年情史也许更有趣。
　　麦当娜情人？那几乎是一个 “后宫”
　　以下是一份不完全麦姐情人名单。在这份名单里，你会发现麦姐选择情人的标准多么宽容：无论职业、年龄、肤色乃至性别。
　　乐队伙伴丹·吉尔罗伊　　70年代 (Dan Gilroy)　
　　在1970年代末期，麦当娜组了一支叫Breakfast Club的乐队，并且和她的乐队搭档丹·吉尔罗伊约会。
　　80年代早期　
　　这一阶段麦姐的情人包括她的合作人斯蒂芬·布莱(Stephen Bray)、演员让·米歇尔·巴斯基雅特(Jean·Michel Basquiat)、DJ以及唱片制作人马克·卡明思(Mark Kamins)、音乐家杰利宾·贝内特兹(Jellybean Benitez)等。
　　演员、导演西恩·潘　　1985-1988年(Sean Penn)　
　　1985年，麦当娜在拍摄《Material Girl》的MV时开始与西恩·潘约会，二人在同年结婚，最终在1988年的新年前夜正式分手。关于这段婚姻，麦当娜说：“当时我脑子里只有事业，我根本没有准备好安定下来。”西恩·潘的回忆则是：“那是一段痛苦的婚姻，我不记得我和她曾经有过任何单独对话。”
　　政客约翰·小肯尼迪　　1988年(John Kennedy JR.)　
　　根据肯尼迪的朋友所写的《美国遗产》一书，小肯尼迪曾于1988年秘密安排过一次同麦当娜的约会，在芝加哥的一个廉价Motel。不过，据说这次约会最后无疾而终是因为小肯尼迪没有安全套。
　　导演、剧作家沃伦·比提　　1989年(Warren Beatty)　
　　在麦当娜陷入一段同性恋情之后，她当时的男友沃伦·比提深受打击。他曾经对麦当娜说：“你想要一个女人吗？如果是的话，我就是你的礼物！”
　　色情明星托尼·沃德　　1990年(Tony Ward)　
　　托尼·沃德是一位年轻的双性恋模特、色情明星，曾经出现在麦当娜的《Cherish》和《Justify My Love》两支MV中。这段恋情维持到1991年初。
　　Rap歌手凡尼拉·艾斯　　1991年(Vanilla Ice)　
　　麦当娜的这段恋情持续了8个月，这位饶舌歌手后来出现在了麦当娜那本叫做《Sex》的书中。艾斯总结这段感情说：“基本上所有的一切都很酷，直到她把我写进那本书里——我不想成为它的一部分。”