摇滚歌手列尼·克拉维兹　　1991年(Lenny Kravitz)　
　　列尼·克拉维兹为麦当娜制作了歌曲《Justify My Love》的MV，不久之后二人就传出了绯闻。
　　音乐天王迈克·杰克逊　　1991年(Michael Jackson(听歌))　
　　流行音乐天王和天后，据说也曾有几次约会，包括一起出席了1991年奥斯卡颁奖礼。
　　NBA球星丹尼斯·罗德曼　　1994年(Dennis Rodman)　
　　NBA超级巨星在他的自传里如是回忆道：1994年，麦当娜有一次试图让我从拉斯维加斯飞到纽约去让她怀孕，我拿起电话，麦当娜说：“我在排卵，正在排卵，你赶快给我过来！”
　　健身教练卡洛斯·里昂　　1994年(Carlos Leon)　
　　1994年的9月，麦当娜在中央公园散步时遇到了古巴裔健身教练卡洛斯·里昂，后来此人成为了她的私人健身教练以及情人。两年后，麦当娜与卡洛斯生下了她的第一个女儿。
　　棒球明星乔斯·坎赛科　　(Jose Canseco)　
　　在这位球星的自传里他承认，麦当娜曾经向他求过婚！不过，他从来没有对她产生过兴趣，而仅仅是为她的为人而着迷。
　　Rap歌手Tupac Shakur　　1995年　
　　在这位鼎鼎大名的饶舌歌手Tupac被刺杀之前一年，麦当娜曾经一度试图与之生一个孩子，为了能够再造一个伟大的Hip-hop歌手。
　　英国作家安迪·伯德　　1998-2000年(Andy Bird)　
　　麦当娜曾经打掉过他们的孩子，让安迪精神崩溃。后来，这位英国作家把他与麦当娜18个月的恋情故事卖给报纸。
　　导演盖·里奇　　2000年(Guy Ritchie)　
　　麦当娜和盖·里奇在1999年通过斯汀和他的老婆介绍认识。2000年9月，他们的儿子出生。12月22日，两人在苏格兰的Skibo城堡结婚。
　　有男有女有白有黑有黄
　　麦姐的拉拉之友
　　演员安吉丽娜·茱莉　　(Angelina Jolie)　
　　安吉丽娜承认在1994年，麦当娜和罗德曼分手后不久，她曾经睡过麦姐。
　　日裔美籍名模清水珍妮　　(Jenny Shimizu)　
　　其实日籍名模清水珍妮才是安吉丽娜的第一个同性恋人。在结束了和安吉丽娜长达8年的断背恋情后，是麦当娜帮助清水珍妮走出了失恋阴影。“麦当娜希望我能随传随到，我们常常数小时地相互抚慰，我发现她是个非常温柔的情人。”
　　演员凯丽·麦克吉利斯　　(Kelly Mcgillis)　
　　根据一本叫做《唱出来》(Sing Out)的书，麦当娜和汤姆·克鲁斯在《壮志凌云》(Top Gun)里合作的女影星有过一段关系。
　　夜总会女王英格丽·卡萨雷斯　　(Ingrid Casares)　
　　麦当娜搭上英格丽时，英格丽正在约会桑德拉，在麦当娜的《Sex》一书中，可以看到这两个女子的一组情色照片。英格丽说：“我一直都相信一个理论，你遇上一个人是为了遇上另一个人。很明显，我遇上桑德拉是为了要遇到麦当娜。”
　　演员桑德拉·伯恩哈德　　(Sandra Bernhard)　
　　据传，麦当娜和桑德拉也有过一段。不过桑德拉对此表示否认，她说：“我和麦当娜之间有一段非常搞笑的友谊，基本上我们是在和媒体开了个玩笑。”
　　歌手布兰妮( 听歌)·斯皮尔斯　　(Britney Spears(听歌))　
　　在2003年的MTV颁奖礼上和布兰妮小甜甜热吻之后，麦当娜是这样向她的孩子们解释的：那是“妈妈级明星”在传递能量给“宝宝级明星”。